Linalool, el componente principal de la Lavanda

Autor: Simon Cotton. Universidad de Birmingham

¿Qué tiene de especial el linalool?

Es producido por un gran número de plantas en la mayor parte del mundo, y ha sido un ingrediente en los perfumes durante muchos años, comenzando con el clásico Jicky (Guerlain, 1889) junto con la vanillina. El perfume más famoso a base de lavanda es probablemente Le Male (1995) de Jean Paul Gaultier.

Lavanda en aromaterapia ¿Por qué se usa la lavanda en los perfumes?

La lavanda tiene un olor agradable, gracias a las moléculas que contiene, como el linalool. Es relativamente fácil de cultivar (piense en los campos de lavanda de Provenza, y también en Heacham en Norfolk, Inglaterra) así que el aceite de lavanda es mucho más barato que el aceite de rosa o el jazmín. Lavanda también se usa en aromaterapia. La investigación ha sugerido que reduce el estrés, no solo en humanos sino también en ratas, aunque parece que se necesitan más pruebas.Linalool en realidad existe en dos formas.

¿Porqué es eso?

Debido a que el átomo de carbono 3 en la molécula es un centro estereogénico, ya que tiene cuatro grupos diferentes unidos, entonces hay dos estereoisómeros.

¿Cuál es la diferencia entre ellos?

Tienen propiedades idénticas como punto de ebullición, densidad, índice de refracción y solubilidad. Químicamente tienen las mismas reacciones, pero tienen olores diferentes, no solo para los humanos, los insectos como la Polilla de Repollo pueden diferenciarlos.

¿A qué huelen?

(S) - (+) - linalool, del aceite de cilantro y naranja dulce (Citrus sinensis) tiene un olor descrito como lavanda dulce con un toque de cítricos; también se encuentra en el tomate. (R) - (-) - linalool, que se encuentra en los aceites de rosa, neroli y lavanda, laurel y albahaca (Ocimum basilicum) tiene un olor a lavanda más leñosa. La albahaca mediterránea se usa para hacer salsa Pesto alla Genovese con ingredientes adicionales como queso, aceite de oliva y nueces. Su (R) -Linalool se combina con cinamato de metilo, eucaliptol y estragol para crear su olor.Linalool es producido por muchas plantas, por ejemplo (S) -linalool es un ingrediente importante del dulce aroma emitido por las flores de Clarkia breweri (que se encuentra solo en California) para atraer a las polillas que lo polinizan. También es emitido por muchas plantas cuando son dañadas por los herbívoros, por lo que probablemente esté involucrado en la defensa de las plantas, tal vez al convocar a los depredadores. Por lo tanto, cuando las larvas del gusano cogollero dañan las plantas de arroz, los volátiles terpenoides, de los cuales el linalol es el más abundante, atraen a las avispas parásitas.

¿Las dos formas se encuentran juntas?

La mayoría de los materiales naturales contienen (casi) exclusivamente un enantiómero, pero la síntesis de laboratorio generalmente proporciona una mezcla. El aceite de lavanda genuino es al menos 85% de enantiómero (R); del mismo modo, el isómero (S) de linalool predomina (94-96%) en el auténtico aceite de naranja dulce. Entonces la determinación de la composición enantiomérica puede proporcionar una prueba para cualquier adulteración y la autenticidad del aceite.

¿Qué tipo de plantas lo hacen?

Además de la planta de lavanda (foto, derecha), aparece en el té y el café, mientras que es una parte importante del aroma del lúpulo (y la cerveza). Se encuentra en muchas otras frutas, como la guayaba, el melocotón, la ciruela, la piña y la fruta de la pasión. Linalool es un ingrediente importante en el jugo de naranja.

¿Cómo lo hacen las plantas?

Linalool es un monoterpenoide, compuesto estructuralmente de dos fragmentos de isopreno y que también contiene un grupo funcional.

Las plantas, sin embargo, no lo hacen al unir isoprenos juntos. Como muy a menudo, la biosíntesis comienza con acetil coenzima A, que se somete a una serie de reacciones controladas por enzimas para generar ácido mevalónico; esto a su vez produce isopentenil pirofosfato (IPP), cuyo isómero más estable dimetilalil pirofosfato (DMAPP) es una fuente de un carbocatión que reacciona con un IPP que forma geranil pirofosfato. Estas reacciones están controladas por las enzimas monoterpeno sintasa, y es una de estas, la linalool sintasa, la responsable de la formación de linalool.(Bibliografía y detalles en el enlace original y en la versión Inglesa de este documento)

Article last Updated: 2018-09-06 (hace 6 años )